La zona de Guadarrama ha estado poblada desde la Prehistoria: se han encontrado restos de dólmenes, útiles de silex, cerámicas y otras herramientas que hacen pensar que ya en el Neolítico, pudieran existir asentamientos en la zona S.E. del término.

Por el término de Guadarrama pasaba la calzada romana que unía Titulcia con Segovia. Se conservan restos de esta calzada en el Valle de la Fuenfria.
Guararrama toma su nombre de la expresión árabe UAD-ER-RAMEL ( río de arena ), y se piensa que fueron los árabes los que fundaron el pueblo en el siglo X, por los restos que quedan en el ábside de la antigua Iglesia Parroquial, (actualmente Centro Cultural La Torre), y que pudo ser una mezquita.

Fue durante una época ( s.X y XI ) una zona fronteriza y en este mismo periodo empieza a ser repoblada por los segovianos.
En el siglo XIII, Alfonso X El Sabio , acoge estas tierras como propias de la Corona, permitiendo el aprovechamiento de pastos y maderas a segovianos y madrileños, conociéndose esta comarca como El Real de Manzanares, incluyéndose en ella tanto Guadarrama como otras lugares de la sierra.

En el s. XVI, el Marqués de Santillana, concede a Guadarrama el título de villa, por la importancia que ha adquirido.

Fernando VI construye, en 1.749, el paso por el Puerto de Guadarrama, conocido como el Alto del León. En 1.785, se construye la fuente de los Caños.
Las tropas de Napoleón también pasaron por Guadarrama, destruyendo parte del pueblo.
Durante las guerras civiles de mediados del s.XIX, las guerrillas del general Espartero, aparecen varias veces por la sierra.

Los restos de las batallas en la Guerra Civil del 36 son visibles en toda esta zona. Aún se pueden ver en el Puerto restos de fortines y trincheras. En esta guerra el Pueblo de Guadarrama quedó destruido.

Durante todos estos avatares históricos, la población de Guadarrama se trasladaba a lo que se conoce como San Macario, lugar que hoy se encuentra cubierto por las aguas del embalse de La Jarosa.

Tras la Guerra Civil, el pueblo se reconstruyó por el organismo llamado Regiones Devastadas, y de esta época es su forma actual, predominando las construcciones en granito.